出演：南原清隆/カンニング竹山/彦摩呂/アンガールズ田中/ますだおかだ増田/春風亭小朝/笑福亭鶴光/林家正蔵/春風亭昇太

ディスク1には落語経験者として先輩にあたる南原清隆を目標に、『落語』初挑戦の「カンニング竹山」「彦摩呂」「アンガールズ田中」「ますだおかだ増田」が、それぞれの師匠に付いて古典落語、新作落語に挑戦。忙しい仕事の合間を縫って稽古を重ねてきた成果を、テレビ放送では見ることのできないノーカットにて収録。
【演目】
◆南原清隆「芝浜」
◆彦摩呂「手水廻し」
◆竹山隆範（カンニング）「子別れ（現代アレンジ）」
◆増田英彦（ますだおかだ）「オリジナル落語（韓流にハマって・・・）」
◆田中卓志（アンガールズ）「猫の皿」
※企画のフィナーレともいえるこの高座部分は、ほとんど放送されず、このDVDでしか見れません。

ディスク2にはTBSで放送されるメイキング番組に、未放映シーンを加えた濃密なエンタテインメント・ドキュメンタリーを収録。「落語」に挑戦する芸人たちの素顔を追ったドキュメンタリーは、普段は見られない落語の稽古シーンや芸人の挫折・葛藤・挑戦が、時に面白く、時に感動的に描かれること必至。